{"id":16059,"date":"2026-06-22T14:18:56","date_gmt":"2026-06-22T14:18:56","guid":{"rendered":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/portfolio\/luan-moreira-grilo\/"},"modified":"2026-06-22T14:19:04","modified_gmt":"2026-06-22T14:19:04","slug":"luan-moreira-grilo","status":"publish","type":"us_portfolio","link":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/portfolio\/luan-moreira-grilo\/","title":{"rendered":"Luan Moreira Grilo"},"content":{"rendered":"","protected":true},"excerpt":{"rendered":"","protected":true},"author":7,"featured_media":16060,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","template":"","meta":{"_acf_changed":false,"footnotes":""},"us_portfolio_category":[45],"class_list":["post-16059","us_portfolio","type-us_portfolio","status-publish","post-password-required","hentry","us_portfolio_category-new-template"],"acf":{"naam_van_het_proefschift":"From Furan-Based Cyclobutane to Diels\u2013Alder Networks","samenvatting":"In de afgelopen eeuw zijn synthetische polymeren diep verankerd geraakt in de moderne infrastructuur, waarbij ze technologie\u00ebn, industrie\u00ebn en het dagelijks leven hebben gevormd op manieren die hen nu moeilijk te vervangen maken. Het gebrek aan adequate afvalbeheer en -beleid heeft echter geleid tot een enorme ophoping van plasticafval in het milieu, wat de biodiversiteit en de menselijke gezondheid bedreigt. Bovendien roept de fossiele oorsprong van de meeste polymere materialen ernstige zorgen op over de uitstoot van broeikasgassen, die het mondiale klimaat aanzienlijk be\u00efnvloeden. Daarbovenop zijn fossiele grondstoffen\u2014namelijk aardolie, aardgas en steenkoolreserves\u2014ongelijk verdeeld over de wereld, en zijn hun aanbod en prijzen volatiel en vaak sterk onderhevig aan politieke speculatie. Gezien deze uitdagingen is lignocellulose naar voren gekomen als een steeds aantrekkelijkere grondstof, dankzij de brede beschikbaarheid uit landbouw-, bosbouw- en bepaalde industri\u00eble afvalstromen. De afgelopen decennia is er een sterke toename geweest in onderzoek naar de valorisatie van biomassa, gedreven door de dringende noodzaak om effici\u00ebnte strategie\u00ebn te ontwikkelen voor het omzetten van deze complexe grondstof in chemische producten met toegevoegde waarde. Binnen de polymeerwetenschap kan het gebruik van biogebaseerde grondstoffen verschillende routes volgen, waaronder de modificatie van natuurlijk voorkomende macromoleculen\u2014zoals cellulose, hemicellulose, zetmeel en lignine\u2014tot nieuwe materialen, of hun afbraak tot kleinere moleculen die dienen als chemische bouwstenen. Furaan-bouwstenen worden vaak gepresenteerd als biogebaseerde alternatieven voor aromatische fossiel-gebaseerde moleculen, en hebben de laatste jaren aanzienlijke aandacht gekregen. Representatieve voorbeelden zijn furfurylalcohol (gebruikt in harsen en composieten), furfurylamine (polyamiden en polyurea\u2019s), furfurylmethacrylaat (polymeren en composieten), 2,5- bis(hydroxymethyl)furaan (polyesters) en 2,5-furaandicarbonzuur (polyamiden en polyesters).\n\nNiettemin is het uitsluitend vertrouwen op natuurlijke macromoleculen of hun derivaten onvoldoende om alle zorgen aan te pakken, met name die met betrekking tot de duurzaamheid van productieprocessen en afvalbeheer. In deze context zijn richtlijnen zoals de principes van groene chemie waardevolle hulpmiddelen geworden voor het ontwerpen van veiligere en duurzamere synthetische routes. Ondertussen bieden \u201cklik\u201d- chemie reacties een krachtige synthetische gereedschapskist, aangezien ze doorgaans hoge opbrengsten en een hoge atoomeconomie leveren onder milde reactieomstandigheden, met brede toepasbaarheid. Het afvalprobleem blijft echter moeilijk op te lossen. Het conventionele lineaire economische model van \u201cnemen\u2013maken\u2013gebruiken\u2013weggooien\u201d is niet alleen sterk afhankelijk van de winning van fossiele grondstoffen, maar houdt ook onvoldoende rekening met de enorme hoeveelheden afval die worden gegenereerd. Daarom zijn beleidsveranderingen en economische herstructurering noodzakelijk, naast groene synthetische hulpmiddelen en richtlijnen voor productieontwerp. Verschillende benaderingen zijn ontstaan om economische activiteit te integreren met duurzaamheid, waaronder de circulaire economie: een economisch model waarin materiaalplanning, productie, gebruik en herverwerking worden beheerd om de functionaliteit van ecosystemen en het menselijk welzijn te optimaliseren, door materialen voortdurend te hergebruiken en waar mogelijk hernieuwbare bronnen te gebruiken. Een essentieel aspect van circulariteit is recycling. Aangezien sommige synthetische polymeren, zoals conventionele thermoharders, niet opnieuw kunnen worden verwerkt of gerecycled, is de ontwikkeling van netwerkpolymeren met omkeerbare covalente bindingen van groot belang. Bovendien kunnen zelfs thermoplasten doorgaans slechts enkele keren via conventionele methoden (bijv. mechanische recycling) worden gerecycled voordat hun eigenschappen aanzienlijk verslechteren. In deze context is de Diels\u2013Alder (DA) \u201cklik\u201d- reactie\u2014met name het furaan\/male\u00efmide-paar\u2014naar voren gekomen als een belangrijk synthetisch hulpmiddel voor de ontwikkeling van gemakkelijk recyclebare lineaire polymeren, recyclebare netwerkpolymeren en zelfherstellende materialen.\n\nDaarom heeft dit proefschrift tot doel verschillende benaderingen te onderzoeken voor de productie van biogebaseerde polymere materialen, vari\u00ebrend van: (i) het bestuderen van het gebruik van DA-reacties bij de synthese van lignine- en cellulose gebaseerde netwerken; (ii) het synthetiseren van een groen difuraanmonomeer (3,4-di(furan-2-yl)cyclobutaan-1,2-dicarbonzuur, CBDA) en het verkennen van het potentieel ervan in de productie van DA-gecrosslinkte polymeren; (iii) het benutten van CBDA als een dicarbonzuur-bouwsteen voor de synthese van biogebaseerde polyesters; en tenslotte (iv) het consolideren van de opgedane kennis over CBDA-synthese, de polycondensatie ervan en de rol van DA-chemie in omkeerbare netwerkpolymeren, door copolyesters van CBDA met een flexibele dicarbonzuur te produceren en deze te crosslinken via DA reacties met bismale\u00efmiden.\n\nHoofdstuk 1 richt zich op de theorie van dit onderzoek. Het biedt een korte inleiding tot de achtergrond en context van de moderne polymeerwetenschap, met bijzondere nadruk op groene chemie en biogebaseerde polymeren. Het hoofdstuk presenteert ook een overzicht van de synthese van furaangebaseerde verbindingen uit biomassa en het gebruik van klikchemie benaderingen, zoals de DA-reactie, bij de ontwikkeling van thermisch omkeerbare polymeersystemen.\n\nVoortbouwend op deze basis behandelt Hoofdstuk 2 een uitdaging in de polymeerwetenschap: hoewel thermoharders een sleutelrol spelen in moderne polymeerindustrie\u00ebn, maken de crosslinks die verantwoordelijk zijn voor hun uitstekende eigenschappen\u2014zoals verbeterde treksterkte, chemische bestendigheid en thermische stabiliteit\u2014hen ongeschikt voor herverwerking of recycling. In dit werk werden biogebaseerde thermoharders bereid uit lignine en cellulose via de DA klikreactie, wat volledig biogebaseerde polymeernetwerken opleverde, met het oog op de eigenschappen van dynamische systemen. Furaan- en male\u00efmidegroepen werden gekoppeld aan soda lignine, terwijl cellulose met furaangroepen werd gegraft. Vervolgens werden DA reacties uitgevoerd met drie verschillende systemen: (i) lignines gemodificeerd met furaan en male\u00efmide, (ii) furaan-gemodificeerde lignine met een commercieel bismale\u00efmide, en (iii) furaan-gemodificeerde lignine en furaan-gemodificeerde cellulose met het commerci\u00eble bismale\u00efmide. De eerste twee benaderingen vormden gecrosslinkte netwerken en maakten tegelijkertijd een omkeerbare controle mogelijk over thermisch ge\u00efnduceerde ontkoppeling en herkoppeling. Thermische omkeerbaarheid werd echter niet bereikt bij de combinatie van lignine en cellulose via DA-gebaseerde crosslinks, zelfs niet bij milde reactietemperaturen en lagere crosslinkdichtheden. Uiteindelijk breidt deze studie de toepassing van furaan\u2013male\u00efmide DA klikchemie uit voor de bereiding van duurzame materialen, en biedt zij inzichten in een groen en veelzijdig platform voor toekomstig gebruik.\n\nIn dezelfde lijn onderzocht de studie in Hoofdstuk 3 het potentieel van het gebruik van 3,4-di(furan-2-yl)cyclobutaan-1,2-dicarbonzuur (CBDA) als een hernieuwbaar platform voor de synthese van thermisch omkeerbare gecrosslinkte polymeren via de DA reactie. CBDA werd gesynthetiseerd via UV-ge\u00efnduceerde dimerisatie van trans-3-(2- furyl)acrylzuur met behulp van commerci\u00eble UV-LED\u2019s, waarbij meer dan 90% omzetting werd bereikt in 12 uur. De DA-reactiviteit ten opzichte van mono-, bi- en trifunctionele male\u00efmiden werd bevestigd door \u00b9H NMR, waarbij langzame adductvorming bij 65 \u00b0C en snelle retro-DA-dissociatie bij 110 \u00b0C werden waargenomen. Netwerkpolymeren in gelvorm werden geproduceerd uit CBDA en een trifunctioneel male\u00efmide (TMI), hoewel thermische omkeerbaarheid niet werd waargenomen in het bulkmateriaal. Een duurzaamheidsanalyse benadrukte de groene eigenschappen van CBDA (E-factor van 1,6, 100% atoomeconomie, 87% reactiemassa-effici\u00ebntie), terwijl de synthese van TMI een belangrijke bottleneck vormde (E-factor van 270, reactiemassa effici\u00ebntie van 26%). Desondanks vertoonde de uiteindelijke DA-polymerisatiestap een uitstekende theoretische effici\u00ebntie (100% atoomeconomie, ~72% reactiemassa effici\u00ebntie). Dit werk verbindt dus het groene, toegankelijke CBDA-molecuul met DA chemie en legt een basis voor het gebruik ervan als bouwsteen in biogebaseerde, dynamische polymeernetwerken.\n\nNa de vaststelling van CBDA als een veelbelovend hernieuwbaar monomeer, breidt Hoofdstuk 4 de polymeertoepassingen ervan uit door de polymerisatie via verestering met alifatische diolen te onderzoeken. De zoektocht naar nieuwe duurzame materialen stimuleert vooruitgang in de polymeerwetenschap, waarbij derivaten van furfural en hydroxymethylfurfural naar voren komen als belangrijke hernieuwbare bouwstenen. CBDA, een monomeer op basis van furfural met een rigide structuur, werd succesvol gepolymeriseerd via een tweestaps-bulkpolycondensatiemethode met een reeks alifatische diolen van verschillende ketenlengtes. Het succes van de polymerisatie werd bevestigd door ATR-FTIR-, \u00b9H NMR- en \u00b9\u00b3C CP\/MAS NMR-spectroscopie. De resulterende polymeren vertoonden gemiddelde molecuulgewichten (Mn) tot 11.200 g mol\u207b\u00b9. Thermogravimetrische analyse (TGA) toonde een goede thermische stabiliteit aan, met Td\u2081\u2080%-waarden vari\u00ebrend van 263 tot 284 \u00b0C en 50% massabehoud tot 388 \u00b0C. Bovendien gaf DSC-analyse aan dat de glasovergangstemperatuur kon worden afgestemd van 6 tot 52 \u00b0C afhankelijk van de ketenlengte van de diolen. Deze resultaten onderstrepen het potentieel van CBDA als een hernieuwbaar rigide monomeer voor duurzame biogebaseerde materialen.\n\nVoortbouwend op deze bevindingen onderzoekt Hoofdstuk 5 copolymerisatie als een synthetische strategie om de beperkingen van zuivere CBDA-gebaseerde polymeren aan te pakken, die over het algemeen amorf zijn en slecht oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen. Deze aanpak maakt het mogelijk om de intrinsieke eigenschappen van een homopolymeer fijn af te stemmen of te verbeteren door specifieke comonomeren te integreren. In deze studie werd CBDA (een rigide cyclisch monomeer) gecombineerd met suberinezuur (een lineair en flexibel monomeer) in verschillende molaire verhoudingen (1:0, 0,75:0,25, 0,5:0,5, 0,25:0,75 en 0:1) en gepolymeriseerd met 1,8-octaandiol via tweestaps-bulkpolycondensatie, wat leidde tot POCB, P(75\/25), P(50\/50), P(25\/75) en POSU. ATR-FTIR en \u00b9H NMR bevestigden succesvolle polymerisatie. Opmerkelijk is dat \u00b9H NMR werkelijke CBDA-incorporaties van 29%, 18% en 2% aantoonde voor respectievelijk P(75\/25), P(50\/50) en P(25\/75). P(50\/50) en P(25\/75) vertoonden verbeterde oplosbaarheid (heet chloroform) en kristalliniteit, met smeltpunten van 26,8 \u00b0C en 46,4 \u00b0C. Daarentegen bleven P(75\/25) en POCB slecht oplosbaar en amorf, met Tg-waarden van \u20136,3 \u00b0C en 8.5 \u00b0C. TGA toonde aan dat een hoger CBDA-gehalte de afbraaktemperaturen verlaagde maar de koolresten verhoogde, terwijl suberinezuur het tegenovergestelde effect had. P(50\/50) en P(25\/75) werden gecrosslinkt met BMI-358 en BMI-689 via de furaan\u2013male\u00efmide DA-reactie. De resulterende films werden gekarakteriseerd met ATR-FTIR, TGA, DSC en oscillatie-reometrie. Door het lage CBDA-gehalte (2%) vertoonde P(25\/75) geen sterk bewijs voor de aanwezigheid van crosslinks; voor P(50\/50) was het bewijs niet doorslaggevend, en geen enkele formulering vertoonde thermisch omkeerbaar gedrag. Over het geheel genomen toont dit hoofdstuk aan dat zelfs lage hoeveelheden CBDA de eigenschappen van copolymeren betekenisvol kunnen be\u00efnvloeden, wat waardevolle inzichten biedt voor het toekomstige ontwerp van biogebaseerde dynamische materialen.\n\nTot slot geloven wij dat dit proefschrift zal bijdragen aan de overgang naar meer circulaire en duurzame processen en materialen binnen de polymeerchemie. Met name in het geval van CBDA, gezien de dubbele functie als zowel een polycondensatiemonomeer als een dieen in Diels\u2013Alder-reacties, blijft er een groot potentieel te verkennen, en kunnen de hier benadrukte intrinsieke eigenschappen worden benut in gerichte toepassingen voor de synthese van diverse biogebaseerde materialen, waardoor de verdere ontwikkeling van duurzame polymere materialen wordt gewaarborgd.","summary":"Over the past century, synthetic polymers have become deeply embedded in modern infrastructure, shaping technologies, industries, and daily life in ways that now make them difficult to replace. However, the lack of adequate disposal policies and practices has led to a massive accumulation of plastic waste in the environment, threatening biodiversity and human health. Furthermore, the fossil-based origin of most polymeric materials raises serious concerns about greenhouse gas emissions, which significantly affect the global climate. Compounding these issues, the reserves of these fossil feedstocks\u2014namely petroleum, natural gas, and coal\u2014are unevenly distributed worldwide, and their supply and prices are volatile, often heavily subject to political speculation. Given these challenges, lignocellulosic biomass has emerged as an increasingly attractive feedstock, owing to its widespread availability from agricultural, forestry, and certain industrial waste streams. The past decades have witnessed a surge in biomass valorization research, driven by the critical need to develop efficient strategies for converting this complex feedstock into value-added chemical products. In polymer science, the utilization of biobased raw materials can follow several routes, including the modification of naturally occurring macromolecules\u2014such as cellulose, hemicellulose, starch, and lignin\u2014into new materials, or their breakdown into smaller molecules that serve as chemical building blocks. Furanic building blocks are commonly championed as biobased alternatives to aromatic fossil-based molecules, and they have gained considerable attention in recent years. Representative examples include furfuryl alcohol (used in resins and composites), furfurylamine (polyamides and polyureas), furfuryl methacrylate (polymers and composites), 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (polyesters), and 2,5-furandicarboxylic acid (polyamides and polyesters).\n\nNonetheless, relying solely on natural macromolecules or their derivatives is insufficient to address all environmental concerns, particularly those related to the sustainability of manufacturing processes and the management of waste. In this context, guidelines such as the principles of green chemistry have become valuable resources for designing safer and more sustainable synthetic routes. Meanwhile, \"click\" chemistry reactions offer a powerful synthetic toolkit, as they typically provide high yields and high atom economy under mild reaction conditions, with broad applicability. The waste problem, however, remains difficult to solve. The conventional linear economy's \"take\u2013make\u2013use\u2013dispose\" model is not only highly dependent on the extraction of fossil feedstocks but also fails to properly account for the vast amounts of waste generated. Therefore, policy changes and economic restructuring are necessary, alongside the green synthetic tools and production design guidelines. Several approaches have emerged to integrate economic activity with sustainability, including the circular economy: an economic model in which material planning, production, use, and reprocessing are managed to maximize ecosystem functionality and human well-being, by continually reusing materials and favoring renewable resources wherever possible. An essential aspect of circularity is recycling. Since some synthetic polymers, such as conventional thermosets, cannot be reprocessed or recycled, the development of network polymers with reversible covalent bonds is of great interest. Moreover, even thermoplastics can typically be recycled only a few times via conventional methods (e.g., mechanical recycling) before their properties degrade significantly. In this context, the Diels\u2013Alder (DA) \"click\" reaction\u2014primarily the furan\/maleimide pair\u2014has emerged as a key synthetic tool for developing easily recyclable linear polymers, recyclable network polymers, and self-healing materials.\n\nTherefore, this thesis aims to explore different approaches to the production of biobased polymeric materials, ranging from: (i) investigating the use of DA reactions in the synthesis of lignin- and cellulose-based networks; (ii) synthesizing a green difuran monomer (3,4-di(furan-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid, CBDA) and exploring its potential in the production of DA crosslinked polymers; (iii) exploiting CBDA as a dicarboxylic acid building block to synthesize biobased polyesters; and finally (iv) consolidating the knowledge gained on CBDA synthesis, its polycondensation, and the role of DA chemistry in reversible network polymers, by producing copolyesters of CBDA with a flexible diacid and crosslinking them via DA reactions with bismaleimides.\n\nChapter 1 focuses on the theoretical dimension of this research. It provides a brief introduction to the background and context of modern polymer science, with particular emphasis on green chemistry and biobased polymers. The chapter also presents an overview of the synthesis of furan-based compounds from biomass and the use of click chemistry approaches, such as the DA reaction, in the development of thermally reversible polymer systems.\n\nBuilding on this foundation, Chapter 2 concentrates on a challenge in polymer science: although thermosets play a key role in modern polymer industries, the crosslinks responsible for their outstanding properties\u2014such as improved tensile strength, chemical resistance, and thermal stability\u2014render them unable to undergo reprocessing or recycling. Herein, biobased thermosets were prepared from lignin and cellulose via the DA click reaction, yielding fully biobased polymer networks while envisioning the properties of dynamic systems. Furan and maleimide moieties were attached to soda lignin, while cellulose was grafted with furan moieties. DA reactions were then carried out using three different systems, (i) furan- and maleimide-modified lignins, (ii) furanmodified lignin with a commercial bismaleimide, and (iii) furan-modified lignin and furan-modified cellulose with the commercial bismaleimide. The first two approaches formed crosslinked networks while simultaneously enabling reversible control over thermally induced de-crosslinking and re-crosslinking. However, thermoreversibility was not achieved when associating both lignin and cellulose via DA-based crosslinks, even under mild reaction temperatures and lower crosslinking densities. Ultimately, this study broadens the application of furan\u2013maleimide DA click chemistry for the preparation of sustainable materials, offering insights into a green and versatile platform for future use.\n\nIn a similar vein, the study in Chapter 3 explored the potential of using 3,4-di(furan 2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid (CBDA) as a renewable platform for synthesizing thermoreversible crosslinked polymers via the DA reaction. CBDA was synthesized via UV-promoted dimerization of trans-3-(2-furyl)acrylic acid using commercial UV LEDs, achieving over 90% conversion in 12 hours. Its DA reactivity toward mono-, bi-, and trifunctional maleimides was confirmed by \u00b9H NMR, revealing slow adduct formation at 65\u202f\u00b0C and rapid retro-DA dissociation at 110\u202f\u00b0C. Network polymers in gel form were produced from CBDA and a trifunctional maleimide (TMI), although thermoreversibility was not observed in the bulk material. A sustainability assessment highlighted CBDA's green credentials (E factor of 1.6, 100% atom economy, 87% reaction mass efficiency), whereas TMI synthesis presented a major bottleneck (E factor of 270, reaction mass efficiency of 26%). Nevertheless, the final DA polymerization step showed excellent theoretical efficiency (100% atom economy, ~72% reaction mass efficiency). Thus, this work connects the green, accessible CBDA molecule with DA chemistry, establishing a foundation for its use as a building block in biobased, dynamic polymer networks.\n\nHaving established CBDA as a promising renewable monomer, Chapter 4 expands its polymer applications by investigating its polymerization via esterification with aliphatic diols. The pursuit of novel sustainable materials is driving advances in polymer science, with furfural and hydroxymethylfurfural derivatives emerging as key renewable building blocks. CBDA, a rigid-structure furfural-based monomer, was successfully polymerized via a two-step bulk policondensation method with a series of aliphatic diols of varying chain lengths. Polymerization success was confirmed by ATR-FTIR, \u00b9H NMR, and \u00b9\u00b3C CP\/MAS NMR spectroscopy. The resulting polymers exhibited average molecular weights (Mn) up to 11,200\u202fg\u202fmol\u207b\u00b9. Thermogravimetric analysis (TGA) revealed good thermal stability, with Td10% values ranging from 263 to 284\u202f\u00b0C and 50% weight retention observed up to 388\u202f\u00b0C. Moreover, DSC analysis indicated that the glass transition temperature could be tailored from 6 to 52\u202f\u00b0C depending on the diol chain length. These results underscore CBDA's potential as a renewable rigid monomer for sustainable biobased materials.\n\nBuilding directly on these findings, Chapter 5 explores copolymerization as a synthetic strategy to address the limitations of pure CBDA-based polymers, which tend to be amorphous and poorly soluble in organic solvents. This approach enables the fine-tuning or improvement of a homopolymer's native properties by incorporating specific comonomers. In this study, CBDA (a rigid cyclic monomer) was paired with suberic acid (a linear and flexible monomer) at various molar ratios (1:0, 0.75:0.25, 0.5:0.5, 0.25:0.75, and 0:1) and polymerized with 1,8-octanediol via bulk two-step polycondensation, yielding POCB, P(75\/25), P(50\/50), P(25\/75), and POSU. ATR-FTIR and \u00b9H NMR confirmed successful polymerization. Notably, \u00b9H NMR revealed actual CBDA incorporations of 29%, 18%, and 2% for P(75\/25), P(50\/50), and P(25\/75), respectively. P(50\/50) and P(25\/75) showed improved solubility (hot chloroform) and crystallinity, with melting points at 26.8\u202f\u00b0C and 46.4\u202f\u00b0C. In contrast, P(75\/25) and POCB remained poorly soluble and amorphous, with Tg values of \u20136.3\u202f\u00b0C and 8.5\u202f\u00b0C. TGA revealed that higher CBDA content lowered degradation temperatures but increased char residues, while suberic acid had the opposite effect. P(50\/50) and P(25\/75) were crosslinked with BMI-358 and BMI-689 via the furan\u2013maleimide DA reaction. The resulting films were characterized by ATR-FTIR, TGA, DSC, and oscillatory rheometry. Due to its low CBDA content (2%), P(25\/75) showed no strong evidence of crosslinking; evidence for P(50\/50) was inconclusive, and no formulation displayed thermoreversible behavior. Overall, this chapter demonstrates that even low amounts of CBDA can meaningfully influence copolymer properties, providing valuable insights for future design of biobased dynamic materials.\n\nTo conclude, we believe that this thesis will contribute to the transition towards more circular and sustainable processes and materials in the field of polymer chemistry. Especially in the case of CBDA, given its dual function as both a polycondensation monomer and a diene in Diels\u2013Alder reactions, vast potential remains to be explored, and the inherent properties highlighted here can be employed in targeted applications for the synthesis of various biobased materials, ensuring the continued development of sustainable polymeric materials.","auteur":"Luan Moreira Grilo","auteur_slug":"luan-moreira-grilo","publicatiedatum":"30 juni 2026","taal":"EN","url_flipbook":"https:\/\/ebook.proefschriftmaken.nl\/ebook\/luanmoreiragrilo?iframe=true","url_download_pdf":"https:\/\/ebook.proefschriftmaken.nl\/download\/f37cb52c-83ca-4b4c-ad2f-460d56396188\/optimized","url_epub":"","ordernummer":"19198","isbn":"978-94-6534-490-4","doi_nummer":"","naam_universiteit":"Rijksuniversiteit Groningen","afbeeldingen":16061,"naam_student:":"","binnenwerk":"","universiteit":"Rijksuniversiteit Groningen","cover":"","afwerking":"","cover_afwerking":"","design":""},"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/us_portfolio\/16059","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/us_portfolio"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/types\/us_portfolio"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/users\/7"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=16059"}],"version-history":[{"count":1,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/us_portfolio\/16059\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":16062,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/us_portfolio\/16059\/revisions\/16062"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/media\/16060"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=16059"}],"wp:term":[{"taxonomy":"us_portfolio_category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.proefschriftmaken.nl\/en\/wp-json\/wp\/v2\/us_portfolio_category?post=16059"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}